Yip Man nyolc éven át küzdött a japánok ellen. Fatshant elfoglalták és bábkormány jutott hatalomra. A nagymester megfogadta, hogy nem hódol be. Ennek aztán az lett a következménye, hogy teljesen elszegényedett és éhezett. Szerencsére egy barátja, Chow Cheng Chung időről időre ellátta élelmiszerrel. Yip Man nagymester ezt a szívességet meg akarta hálálni, ezért kezdte el tanítani Chow fiát Chow Kwang Yiut. 1941-től 1943-ig tanította a wing chun kung fut Wing Onban. Chow Kwong Yiuval tanult még ebben az időben Kwok Fu, Chan Chi Sun, Ng Ying, Lun Kai, Chow Sai és mások. Ez volt az első generáció, akiket Yip Man tanított.
1945 Japán kapitulálásának az éve. Yip Man ekkor 52 éves.
1945 - 1949 (34 - 38 Man Kwok év)
E
kkoriban Yip Man nagymestert meglehetősen elfoglalta a munkája. A Kwong Chown lakott Fatshanban. Félig-meddig fel kellett hagynia szeretett wing chun kung fuja művelésével, egészen 1948-ig, amikor egy jó barátja Tong Kai Pang Nam arra kérte, hogy tanítsa őt. Ezekben a munkával teli napokban Yip Man Pang Namot tanította a Fatshani Cheung Yee Atlétikai Egyesületben.
1949-ben Yip Man nagymester emigrált Macaon keresztül, ahol két hetet töltött barátainál, majd tovább utazott Hong Kongba.
1950 - 1953 ( 39 - 42 Man Kwok év)
1950 júliusában kezdett el Yip Man Lee Man segitségének köszönhetően Kowloonban, a Dai Lam utcában tanítani. Először az Éttermi Dolgozók Egyesületénél adott órákat. Amikor megnyitotta az első osztályát, még csak nyolc diákja volt, köztük Leung Sheung és Lok Yiu, valamint Lo Man Kam. Mindannyian éttermi dolgozók voltak, de későbbb jött Tsui Sheung Tin, Yip Bo Ching, Chiu Wan, Lee Yan Wing, Law Bing, Man Siu Hung és még sokan mások is. Ezt a periódust nevezik az "Éttermi Dolgozók Egyesülete első fázisának". A nagymester szintén tanított az Éttermi Dolgozók Egysülete Shang Wan ágának a szakszervezetében, Hong Kongban. Ottani diákjai voltak Lee Wing, Yue May Keng, Lee Leung Foon és mások.
1953 - 1954 (42 - 43 Man Kwok év)
Miután a szakszervezeti választásokon leváltották Leung Sheungot, Yip Man nagymester átköltöztette az iskoláját a Hoi Tan utcába. Ebben az időben tanult nála Wong Shun Leung, Wang Kiu, Wong Chok, Ng Chan és az ő tanítványaik. Ezen kívül magánórákat is adott a Három Herceg Templomában, a Yue Chow utcában. Diákja volt Lee Hong és mások.
1954 - 1955 (43 - 44 Man Kwok év)
Leung Sheungot újból az Éttermi Dolgozók Szakszervezetének elnökévé választották, Yip Man ekkortól ismét tanít az egyesületnél. Ezt nevezik a késői fázisnak az Éttermi Dolgozók Szakszervezeténél. Ebben az időben jött Lee Kam Sing, Kan Wah Chit (Victor Kan), Cheung Cheuk Hing (William Cheung) és sokan mások.
1955 - 1957 (44 - 46 Man Kwok év)
Yip Man nagymester átköltöztette iskoláját a Lee Tat utcába, Yau Ma Tei, Kowloon. Itt tanítványa volt Lee Siu Lung (Bruce Lee), Chan Shing, Hawkins Cheung, Siu Yuk Men, Poon Bing Lit, Pang Kam Fat és sokan mások.
1957 - 1962 (46 - 51 Man Kwok év)
Ebben az öt évben Yip Man nagymester iskolája a Lee Chang Ok Chuenben állt. Ekkortájt volt diákja Mek Po, Yeung Hei, Moy Yat, Ho Kam Ming és mások. Magánórákat is adott, három helyen is. Egyrészt a Sau Kai Wan, Shun Kei Fazekasműhelyben, ahol Wong Pak Yee, Wong Wei, Yeung Chung Han, Chow Lok Gee, Wong Kwok Yau és mások tanultak, másrészt Tsim Sha Tsui, Bo Lak Hong-ban. Ott diákja volt Tong Cho Chi, Lee Fat Chi, Chang Tak Chiu, Tam Lai és mások. Ezen felül órákat adott a Tai Po Roadon, ahol Chung Kam Chuen és Chung Wing Hong tanult tôle.
1962 - 1963 (51 - 52 Man Kwok év)
Yip Man nagymester ekkor nyitott iskolát a Tai Po Road 61 szám alatt, a Heng Yip épületben. Diákja volt Cheung Yiu Wing, Ho Luen, Jun Ching On, Chan Wun Lam, Chang Tai Yim és Kwok See Yan. Magánórákat a Yee Wa szabóságban, Tsim Sha Tsuiban adott. Ott tanult Peter Chang és egy csoport Po Lak Hongból.
1963 - 1965 (52 - 54 Man Kwok év)
Ekkor az iskola a Tai Sang Étterem első emeletére költözött, a Tai Kok Tsuiban lévő Fook Chuen utcába. Eredetileg ez a helyiség előszobaként funkcionált, de a tulajdonos, Ho Luen átadta Yip Mannak a termet. A legtöbben átjöttek a Heng Yipi iskolaépületbôl. Ho Luenen kívül itt tanult még Yeung Chung Hon, Wat Yung Sung, Pang Kam Fat, Jun Ching On, Lee Yan Wing és Yau Hak So. Ebben az időszakban Yip Man nagymester rendőrségi alkalmazottakat is tanított, a Hin Hing utcában, San Po Kong. Köztük volt Tang Sang, Lam Ying Fat, Yuen Chi Kong, Lee Yiu Fei, Wong Kok és mások.
1965 - 1972 (54 - 61 Man Kwok év)
A Tai Sang Éttermi iskolát bezárták, és Yip Man nagymester visszaköltözött a Tong Choi utcába. Jóllehet az ideje nagy részét már nem az oktatásnak szentelte, adott még magánórákat. Ebben az időben tanult otthonában Wong Chung Wah (Yat Ok Goi Tse), Wong Hei, Hong Jap Sum és mások. Ezen kívül még több különböző helyen tanított, először is Ving Tsun Athletic Association-nál, amely 1967-ben az első harcművészeti egyesület volt, amely hivatalosan bejegyzésre került.Itt asszisztense volt Jun Ching On, Fung Hon, Wong Hon Chung és mások. Ez az időszak körülbelül 3 hónapig tartott. A következő iskola a Chen Wei Hongs lakás a Waterloo Roadon. Itt tanult Chen Wei Hong, a Siu Lung fivérek, Wong Chi On, Chan Kam Ming, Chung Yau, Lau Hon Lam, Man Yim Kwong és mások. A harmadik hely, ahol tanított, a Chi Yau Road. Amikor Chen Wei Hong-nak más irányú elfoglaltságai adódtak és a Waterloo Roadon nem lehetet folytatni, Yip Man áthelyezte a tanítást a Lau Hon Lams házba. Ide járt Wong Chi Ming, és a nagymester először fogadott hivatalosan tanítványának egy lányt, név szerint Ng Yuet Dor-t. Tanított még Siu Fai To-n, Yip Sing Cheuk házában. Yip és a többi itteni tanítvány is ügyvéd volt. Ez volt az utolsó hely, ahol Yip Man nagymester Wing Chun kung-fut oktatott. Yip Man nagymester 1972. december 1.-én hunyt el (a kínai holdnaptár szerint 61. Man Kwok évben, október 26-án) otthonában, a Tong Choi utcában, 79 évesen.